Cours de Première sur les propriétés physiques des alcanes et des alcools
Miscibilité des alcools avec l’eau
Un liquide est miscible avec l’eau s’il forme un mélange homogène avec l’eau.
La miscibilité se mesure par la solubilité massique en g.L-1
La présence d’un groupe hydroxyle –OH donne la polarité à la molécule d’alcool on parle d’une « molécule polaire »
Les alcools de faible masse moléculaire sont miscibles avec l’eau du fait de l’établissement de liaisons hydrogène entre le groupe hydroxyle des molécules d’alcool et les molécules d’eau.
Cependant, lorsque la longueur de la chaîne carbonée hydrophobe croît, le groupe hydroxyle représente une fraction de plus en plus faible de la masse moléculaire et les alcools deviennent de moins en moins miscibles avec l’eau.
Le tableau ci-dessous regroupe les données sur la miscibilité de quelques alcools dans l’eau :
Plus la chaîne carbonée d’un alcool linéaire est longue, et plus sa miscibilité dans l’eau est faible.
Remarque : les alcanes ne sont pas solubles dans l’eau.
Température de changement d’état
Les alcanes sont apolaires : les interactions de Van der Waals sont du type « dipôle instantané-dipôle induit ». Ces interactions sont d’autant plus fortes que les molécules sont polarisables, c’est-à-dire longues et riches en électrons. Dans la série linéaire des alcanes, la température d’ébullition croît donc avec la longueur de la chaîne.
Le tableau ci-dessous regroupe les températures d’ébullition des sept premiers alcanes linéaires.
Pour une même formule brute, plus une molécule possède de ramification, plus sa température d’ébullition, est faible. Plus la chaine carbonée d’un alcane est longue, et plus sa température d’ébullition est élevée. De même, ce résultat est valable pour la température de fusion (passage de l’état solide à l’état liquide des alcanes linéaires).
Les quatre premiers alcanes, qui ont des températures de fusion inférieures à 0°C, sont gazeux à température ambiante ; les suivants sont liquides. À partir de n=17, les alcanes sont solides à température ambiante.
On peut généraliser la règle ci-dessous aux autres familles de composés :
Plus la chaîne carbonée d’un composé organique est longue, et plus ses températures de changement d’état (fusion et ébullition) sont élevées.
Distillation fractionnée
La distillation fractionnée permet de séparer les constituants d’un mélange de liquides miscibles qui ont des températures d’ébullition différentes.
Le mélange est introduit dans un ballon avec quelques pierres ponce et chauffé à ébullition. En s’élevant dans une colonne, les vapeurs formées s’enrichissent en composé le plus volatile. Un réfrigérant à eau permet de récupérer le distillat liquide.
On utilise cette technique dans l’industrie pétrolière.
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