Cours de Première sur les molécules organiques et les couleurs
Molécules organiques
Jusqu’au milieu du XIXe siècle, la notion de chimie organique était réservée aux molécules extraites d’espèces vivantes animales ou végétales.
La chimie organique est la chimie des composés constitués principalement de carbone et d’hydrogène.
Exemple : la butanone, de formule C4H8O, est un composé organique.
Une molécule organique est formée d’une chaîne d’atomes de carbone liés entre eux, la chaîne carbonée, sur laquelle sont fixés d’autres atomes ou groupes d’atomes.
Afin de représenter rapidement une molécule, on utilise parfois écriture topologique : la chaîne carbonée est écrite sous forme d’une ligne en zigzag et ni les atomes de carbone, ni les liaisons carbone-hydrogène ne sont représentés.
Les molécules organiques colorées comportent nécessairement des liaisons covalentes doubles, disposées d’une manière particulière :
Molécules à liaisons conjuguées:
Une molécule possède des liaisons conjuguées lorsque dans sa structure apparaît au moins deux doubles liaisons séparées par une liaison simple :
Exemples : La molécule de buta-1,3- diène est à liaisons conjuguées :
Les deux doubles liaisons sont conjuguées car séparées par une liaison simple.
La molécule qui donne la couleur bleue au jean, l’indigo, possède de nombreuses liaisons conjuguées :
Un contre-exemple :
La molécule de buta-1,2-diène n’est pas à liaisons conjuguées :
Les doubles liaisons sont côte à côte, donc non conjuguées.
Molécules organiques colorées:
La présence de deux liaisons doubles conjuguées dans une molécule ne suffit a priori pas pour que celle-ci soit colorée. Une molécule organique absorbe une longueur d’onde d’autant plus grande que le nombre de doubles liaisons conjuguées dans celle-ci est grand.
On rappelle aussi qu’une molécule apparaît de la couleur complémentaire à celle qu’elle absorbe (la molécule indigo qui est bleue, absorbe dans le jaune).
Indicateurs colorés
Les indicateurs colorés sont des espèces chimiques qui existent sous deux formes de couleurs différentes, une des formes prédominant selon la nature du milieu. La couleur dépend du pH de la solution dans laquelle ils se trouvent. Ces couleurs sont associées à l’existence d’une forme acide et d’une forme basique de l’indicateur ayant des conjugaisons différentes.
Il existe des indicateurs colorés en acido-basicité, en oxydoréduction (et dans d’autres domaines) :
- Le bleu de bromothymol (BBT) est un indicateur coloré acido-basique qui est jaune en milieu acide et bleu en milieu basique.
- L’empois d’amidon est un indicateur coloré d’oxydoréduction, il est incolore en solution aqueuse mais devient bleu dans une solution contenant du diiode.
Couleur d’une substance et milieu de présence:
Outre les indicateurs colorés qui, comme nous venons de le voir change de couleur selon la nature du milieu, il existe des espèces de couleurs différentes selon le solvant dans lequel elles sont solubilisées.
L’exemple le plus classique est le diiode :
- Le diiode est de couleur brune en solution aqueuse (même s’il y est peu soluble).
- Le diiode est de couleur violacée en solution dans le cyclohexane par exemple (il y est d’ailleurs plus soluble que dans l’eau).
C’est d’ailleurs cette différence de solubilité du diiode dans l’eau et dans le cyclohexane que l’on utilise pour expliquer le principe de l’extraction liquide-liquide :
Si on verse une solution aqueuse de diiode (brune) avec du cyclohexane (incolore) dans un tube à essais, une agitation de celui-ci fait passer le diiode de l’eau (elle devient alors incolore) dans le cyclohexane (qui devient violacé).
