Cours de tleS – Aspect microscopique des transformations – Terminale
L’électronégativité caractérise l’aptitude d’un atome à attirer les électrons des liaisons covalentes dans lesquelles il est engagé. Plus un atome est électronégatif, plus sa capacité à attirer les électrons est importante.
Aspect microscopique des transformations
Sites donneurs et accepteurs de doublets:
Une liaison covalente est polarisée si elle relie des atomes d’électronégativités différentes. L’atome le plus électronégatif porte une charge partielle négative (notés –δ) et l’atome le moins électronégatif porte une charge partielle positive (notée +δ).
Un site donneur de doublet d’électrons (ou site nucléophile) est riche en électrons. Un tel site peut être un atome possédant un doublet non liant, une double liaison C=C ou un atome sans doublet portant une charge partielle –δ.
Un site accepteur de doublet d’électrons (ou site électrophile) est déficitaire en électrons. Un tel site porte souvent une charge positive (entière ou partielle +δ).
En chimie organique, la plupart des réactions sont le résultat d’une interaction entre un site donneur d’électrons et un site accepteur d’électrons.
Mécanisme réactionnel:
Un mécanisme réactionnel comporte une ou plusieurs étapes qui décrivent la manière dont les liaisons se forment ou se rompent lors de la réaction.
Chaque déplacement de doublet y est représenté par une flèche courbe. Lors de la formation d’une liaison, cette flèche se dirige du site donneur de doublet vers le site accepteur.
Lors de la rupture d’une liaison, cette flèche se dirige de la liaison qui se rompt vers l’atome le plus électronégatif (qui porte une charge partielle –δ).
Interactions entre sites donneurs et sites accepteurs de doublet d’électrons
Les réactions abordées précédemment (substitution, addition, élimination) présentaient l’évolution macroscopique des réactifs se transformant en produits.
A l’échelle microscopique on voit qu’une réaction chimique se fait généralement en plusieurs étapes (réactions intermédiaires). Ces étapes constituent le mécanisme réactionnel. Une étape fait souvent intervenir une interaction entre un site donneur et un site récepteur de doublet d’électrons.
Ci-après quelques exemples :
Réaction entre l’éthanol et le chlorure d’hydrogène:
Lorsque l’on introduit de l’acide chlorhydrique dans une solution contenant de l’éthanol, le chlore Cl se substitue au groupe hydroxyle OH. Il se forme alors du Chloroéthane et de l’eau.
A l’échelle atomique ont lieu les 2 étapes suivantes :
Etape 1 : L’atome O porteur de 2 doublets non liants donne un doublet d’électrons à l’atome H lié à l’atome de chlore Cl plus électronégatif.
Une flèche courbe part toujours de la position initiale du doublet d’électrons (site donneur) pour aller vers la position finale de ce doublet (site accepteur).
Etape 2 : L’ion chlorure porteur de 4 doublets non liants donne un doublet d’électrons à l’atome de carbone C lié à l’atome d’oxygène O plus électronégatif.
On obtient donc du Chloroéthane et de l’eau.
Préparation industrielle de l’aspirine (acide acétylsalicylique):
L’acide acétylsalicylique est synthétisé en plusieurs étapes à partir de produits organiques (phénol C6H5OH, anhydride éthanoïque) et de produits inorganiques (soude, acide sulfurique, dioxyde de carbone).
Seule l’action de l’acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) sur l’anhydride éthanoïque est écrite ci-dessous. Elle consiste en l’estérification du groupe – OH de l’acide 2-hydroxybenzoïque par l’anhydride éthanoïque.
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